该图描写的正是陶谷赠词时的场面。该画行笔秀润、缤密而有韵致，布局得体，设色秀研，而且理趣兼优，形神俱佳 。确属不可多得的佳构，当为唐寅晚年之作。 该图取材于一则历史故事。陶谷是北宋初年的大臣，一次出使小国南唐，态度十分傲慢，对南唐的李后主出言不逊。南唐君臣无法容忍他的这种态度，便设下圈套，派一名宫伎秦蒻兰扮作卖唱女子到陶谷下榻的地方。那位白天一本正经、盛气凌人的陶谷，晚上见到美丽温婉的秦箬兰之后，邪念萌动，又是曲意逢迎，又是赠词讨好。第二天，李后主设宴招待陶谷，陶谷再一次摆出不可一世的样子，李后主手一挥，那名宫伎就怀抱琵琶出来献曲，歌词即是陶谷所赠。陶谷认出此女子就是昨晚那个卖唱的女子，顿时面红耳赤，无地自容。唐寅诗云： “一宿姻缘逆旅中，短词聊以识泥鸿。当时我作陶承旨，何必尊前脸发红。”是一幅十分幽默辛辣的讽刺画。尖刻地嘲笑了像陶谷这类外表道貌岸然、骨子里却男盗女娼的达官显贵的人，同时也表现了对世俗道学的尖刻讽刺。