在研习经史之余，董其昌与同僚诸友切磋书画技艺，纵论古今，品评高下。又从韩世能那里借阅晋、唐、宋、元法帖宝绘，心摹手追，有时废寝忘餐，因而学问大进，开始在京中有些名气。在家乡，董其昌筑“来仲楼”、“宝鼎斋”、“戏鸿堂”、“画禅室”、“香光室”等，牙签玉轴，左图右史，置身其中，著书立说，探究古今书画艺术。他不遗余力地搜集王羲之、王献之、谢安、桓温、赵估、米芾诸名家法书，于万历三十一年刊刻《戏鸿堂法帖》行世。病休松江时期，他正值四十余岁的盛年，广闻博识，采集众长，悠居林泉，心闲手熟，创作了《葑泾访古图》《鹤林春社图》《浮岚暖翠图》《神楼图》《西湖八景图》《溪回路转图》等许多描绘江南风光的著名山水画。