秋山高士图卷》起首绘童子拱手侍立，圆凳旁之地面，铺设有席，席上散置纸笔书砚等物。中段出现高士三人，相对畅谈。背景画树石苔草，运笔条畅有力，浓淡交织，极为精采。幅末设石桌，上置瓶炉，另一卷垂挂在地。据唐光跋，原画应有四段，分别临法李公麟、刘松年、马和之、梁楷笔意。顺治七年因遭火焚，仅馀最後一段法梁楷者。笔致草草，与唐寅“采莲图”卷相近，故归为五十岁以后（1520-1523）所作。唐寅绘画宗法李唐、刘松年，融会南北画派，笔墨细秀，布局疏朗，风格秀逸清俊。人物画师承唐代传统，色彩艳丽清雅，体态优美，造型准确；亦工写意人物，笔简意赅，饶有意趣。其花鸟画长于水墨写意，洒脱秀逸。书法奇峭俊秀，取法赵孟頫。其绘画上与沈周、文徵明、仇英并称“吴门四家”，又称“明四家”。诗文上，与祝允明、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。唐寅山水画的艺术成就，一方面在于打破门户之见，对南北画派、南宋院体及元代文人山水画兼收并蓄，主要学习了南宋李唐、刘松年的院体画派，兼学宋人笔法严谨雄浑、风骨奇峭的风格。同时参合马远、夏圭的构图和笔墨技巧，并广泛地涉猎北宋李成、范宽、郭熙和元代的黄公望、王蒙诸大家，融会贯通。